چهارمین دوره انتخابات ریاست‌جمهوری در تاریخ بیست و پنجم مردادماه ۱۳۶۴ش برگزار شد. آیت‌الله العظمی خامنه‌ای‌، حبیب‌الله عسگراولادی و سیدمحمود کاشانی‌، نامزدهای این دوره از انتخابات بودند. در این دور از انتخابات نیز آیت‌الله العظمی خامنه‌ای هم‌چون دوره پیشین، با کسب بیش از ۱۲ میلیون از مجموع ۱۴،۲ میلیون رأی ماخوذه به مقام ریاست‌جمهوری انتخاب شدند. آیت‌الله العظمی خامنه‌ای طی هشت سال ریاست‌جمهوری، سفرهای متعددی به کشورهای خارجی داشتند. نطق سال ۱۳۶۶ش معظم‌له در اجلاس مجمع عمومی سازمان ملل متحد‌، به‌ویژه در نشان دادن مظلومیت نظام جمهوری اسلامی ایران و توطئه‌های استکبار جهانی علیه انقلاب اسلامی سهم به‌سزایی داشت‌. از مهم‌ترین رویدادهای دوره دوم ریاست‌جمهوری آیت‌الله العظمی خامنه‌ای، می‌توان به پذیرش قطعنامه ۵۹۸ شورای امنیت سازمان ملل متحد که ۲۶ تیرماه ۱۳۶۷ش به وقوع پیوست و رحلت بنیان‌گذار جمهوری اسلامی ایران حضرت امام خمینی (ره) در ۱۴ خردادماه ۱۳۶۸ش اشاره کرد. در پی این رویداد بود آیت‌الله العظمی خامنه‌ای (مدظله‌العالی) از سوی مجلس خبرگان رهبری‌، جانشین حضرت امام (ره) شدند. این واقعه، کم‌تر از ۲ ماه پیش از برگزاری پنجمین دوره انتخابات ریاست‌جمهوری رخ داد.